Megan Parker è una liceale che ha già progettato il suo futuro. Dopo il diploma andrà all'università e diventerà un'imprenditrice nel mondo della moda. Ha un bellissimo fidanzato, Brian Johnson, destinato a diventare un brillante chirurgo, e il suo migliore amico è Jake Johnson, fratello maggiore di Brian, che sogna di lasciare Boston per trasferirsi a Nashville e tentare di sfondare come musicista country. Tutto è perfetto, ma poco prima del diploma Megan scopre di aspettare un bambino da Brian. La gravidanza imprevista sconvolge tutti i piani di Megan, che decide di tenere il bambino e sacrificare i propri sogni. Brian, che dovrebbe aiutarla a crescere il bambino, rimane ucciso in un incidente stradale, e Megan rimane sola, con il solo appoggio di Jake, che posticipa i suoi progetti fino alla nascita di Josy, la figlia di suo fratello. Quando la bambina ha tre mesi, Megan convince Jake a realizzare il suo sogno e rimane da sola a Boston mentre Jake parte per Nashville, diventando nel corso degli anni un celebre cantautore country. La loro amicizia non si spezza nonostante la lontananza e gli impegni di Jake, e quando Josy è ormai una liceale, Jake decide di tornare a Boston per rivedere Megan. Il loro incontro riporta a galla moltissimi ricordi e Megan si rende conto di provare un sentimento profondo per Jake, che a sua volta la ama da sempre. Megan e Jake, ormai adulti, hanno finalmente la possibilità di capire cosa vogliono l'uno dall'altra e se c'è per loro una possibilità di amarsi.