Asymmetric Organocatalysis

· Topics in Current Chemistry Kirja 291 · Springer
E-kirja
460
sivuja
Arvioita ja arvosteluja ei ole vahvistettu Lue lisää

Tietoa tästä e-kirjasta

As nucleophiles, simple alkenes are typically so unreactive that only highly active electrophiles, such as carbocations, peroxides, and halogens will react with them. For the generation of carbon-carbon bonds, milder methods will often be required. Fortunately, it is possible to increase the reactivity of alkene-type p-nucleophiles by introducing electron-donating substituents. Substitution of one H with an OH or OR gives an enol or a vinyl ether, which are already much better nucleophiles. Using nitrogen instead of oxygen, one obtains even better nucleophiles, enamines. Enamines are among the most reactive neutral carbon nucleophiles, exhibiting rates that are even comparable to some charged nucleophiles, such as enolates [1, 2]. Most enamines, unfortunately, are sensitive to hydrolysis. The parent enamine, N, N-dimethylvinylamine, has in fact been prepared [3], but appears to be uns- ble. Enamines of cyclic ketones and many aldehydes can readily be isolated, however [4-7]. The instability of enamines might at first appear to diminish the utility of enamines as nucleophiles, but actually this property can be viewed as an added benefit: enamines can be readily and rapidly generated catalytically by using a suitable amine and a carbonyl compound. The condensation of aldehydes or ketones with amines initially affords an imine or iminium ion, which then rapidly loses a proton to afford the corresponding enamine (Scheme 1).

Arvioi tämä e-kirja

Kerro meille mielipiteesi.

Tietoa lukemisesta

Älypuhelimet ja tabletit
Asenna Google Play Kirjat ‑sovellus Androidille tai iPadille/iPhonelle. Se synkronoituu automaattisesti tilisi kanssa, jolloin voit lukea online- tai offline-tilassa missä tahansa oletkin.
Kannettavat ja pöytätietokoneet
Voit kuunnella Google Playsta ostettuja äänikirjoja tietokoneesi selaimella.
Lukulaitteet ja muut laitteet
Jos haluat lukea kirjoja sähköisellä lukulaitteella, esim. Kobo-lukulaitteella, sinun täytyy ladata tiedosto ja siirtää se laitteellesi. Siirrä tiedostoja tuettuihin lukulaitteisiin seuraamalla ohjekeskuksen ohjeita.