Asymmetric Organocatalysis

· Topics in Current Chemistry Część 291 · Springer
E-book
460
Strony
Oceny i opinie nie są weryfikowane. Więcej informacji

Informacje o e-booku

As nucleophiles, simple alkenes are typically so unreactive that only highly active electrophiles, such as carbocations, peroxides, and halogens will react with them. For the generation of carbon-carbon bonds, milder methods will often be required. Fortunately, it is possible to increase the reactivity of alkene-type p-nucleophiles by introducing electron-donating substituents. Substitution of one H with an OH or OR gives an enol or a vinyl ether, which are already much better nucleophiles. Using nitrogen instead of oxygen, one obtains even better nucleophiles, enamines. Enamines are among the most reactive neutral carbon nucleophiles, exhibiting rates that are even comparable to some charged nucleophiles, such as enolates [1, 2]. Most enamines, unfortunately, are sensitive to hydrolysis. The parent enamine, N, N-dimethylvinylamine, has in fact been prepared [3], but appears to be uns- ble. Enamines of cyclic ketones and many aldehydes can readily be isolated, however [4-7]. The instability of enamines might at first appear to diminish the utility of enamines as nucleophiles, but actually this property can be viewed as an added benefit: enamines can be readily and rapidly generated catalytically by using a suitable amine and a carbonyl compound. The condensation of aldehydes or ketones with amines initially affords an imine or iminium ion, which then rapidly loses a proton to afford the corresponding enamine (Scheme 1).

Oceń tego e-booka

Podziel się z nami swoją opinią.

Informacje o czytaniu

Smartfony i tablety
Zainstaluj aplikację Książki Google Play na AndroidaiPada/iPhone'a. Synchronizuje się ona automatycznie z kontem i pozwala na czytanie w dowolnym miejscu, w trybie online i offline.
Laptopy i komputery
Audiobooków kupionych w Google Play możesz słuchać w przeglądarce internetowej na komputerze.
Czytniki e-booków i inne urządzenia
Aby czytać na e-papierze, na czytnikach takich jak Kobo, musisz pobrać plik i przesłać go na swoje urządzenie. Aby przesłać pliki na obsługiwany czytnik, postępuj zgodnie ze szczegółowymi instrukcjami z Centrum pomocy.