Asymmetric Organocatalysis

· Topics in Current Chemistry Kitap 291 · Springer
E-kitap
460
Sayfa
Puanlar ve yorumlar doğrulanmaz Daha Fazla Bilgi

Bu e-kitap hakkında

As nucleophiles, simple alkenes are typically so unreactive that only highly active electrophiles, such as carbocations, peroxides, and halogens will react with them. For the generation of carbon-carbon bonds, milder methods will often be required. Fortunately, it is possible to increase the reactivity of alkene-type p-nucleophiles by introducing electron-donating substituents. Substitution of one H with an OH or OR gives an enol or a vinyl ether, which are already much better nucleophiles. Using nitrogen instead of oxygen, one obtains even better nucleophiles, enamines. Enamines are among the most reactive neutral carbon nucleophiles, exhibiting rates that are even comparable to some charged nucleophiles, such as enolates [1, 2]. Most enamines, unfortunately, are sensitive to hydrolysis. The parent enamine, N, N-dimethylvinylamine, has in fact been prepared [3], but appears to be uns- ble. Enamines of cyclic ketones and many aldehydes can readily be isolated, however [4-7]. The instability of enamines might at first appear to diminish the utility of enamines as nucleophiles, but actually this property can be viewed as an added benefit: enamines can be readily and rapidly generated catalytically by using a suitable amine and a carbonyl compound. The condensation of aldehydes or ketones with amines initially affords an imine or iminium ion, which then rapidly loses a proton to afford the corresponding enamine (Scheme 1).

Bu e-kitaba puan verin

Düşüncelerinizi bizimle paylaşın.

Okuma bilgileri

Akıllı telefonlar ve tabletler
Android ve iPad/iPhone için Google Play Kitaplar uygulamasını yükleyin. Bu uygulama, hesabınızla otomatik olarak senkronize olur ve nerede olursanız olun çevrimiçi veya çevrimdışı olarak okumanıza olanak sağlar.
Dizüstü bilgisayarlar ve masaüstü bilgisayarlar
Bilgisayarınızın web tarayıcısını kullanarak Google Play'de satın alınan sesli kitapları dinleyebilirsiniz.
e-Okuyucular ve diğer cihazlar
Kobo eReader gibi e-mürekkep cihazlarında okumak için dosyayı indirip cihazınıza aktarmanız gerekir. Dosyaları desteklenen e-kitap okuyuculara aktarmak için lütfen ayrıntılı Yardım Merkezi talimatlarını uygulayın.