Quand Pretty Woman rencontre Gossip Girl...Avant de s'envoler vers sa prochaine mission, Mia fait un petit séjour à Las Vegas où elle retrouve sa soeur et sa meilleure amie. Elle en profite pour aller rendre visite à son père qui est toujours dans le coma.
Elle a rendez-vous avec son usurier pour lui remettre le deuxième versement, et cette rencontre n'est pas des plus sympathiques ! Mais la voilà à nouveau dans un avion, direction Chicago, pour y retrouver le bel Anthony Fasano, propriétaire d'un restaurant italien.