Hampir setiap hari, Catherine diminta untuk pergi berkencan dengan Richard, seorang pria yang baru-baru ini menduda. Tapi tak peduli berapa kali Catherine menolak, Richard selalu kembali dengan senyum tersungging, seakan dia paham betul pada akhirnya Catherine akan mengiyakan ajakannya. Meski sudah bertekad untuk menjauhi playboy itu, Catherine makin sulit mengabaikannya. Ia merasa Richard hanya main-main dengannya, tapi dalam hati Catherine bertanya-tanya, seperti apa rasanya berciuman dengan Richard. (Cerita kedua, Sang Kekasih dan Pohon Natal, juga ada dalam buku ini.)