Pada suatu malam yang dihiasi sinar purnama di atas kapal pesiar mewah, Jenna didekati oleh Nick, sang playboy kaya yang juga pemilik dari kapal pesiar tempat Jenna bekerja. Bagi Jenna, ini mimpi yang jadi nyata… tapi dia sama sekali tak tahu bahwa Nick punya prinsip untuk tidak berkencan dengan perempuan yang bekerja untuknya. Rupanya malam itu Nick salah sangka, mengira Jenna adalah salah satu dari para tamu. Jenna tahu, Nick takkan memaafkannya bila tahu siapa Jenna sebetulnya, tapi di bawah sihiran manis sang playboy, Jenna tak kuasa untuk mengatakan yang sebenarnya… Saat Nick akhirnya mengetahui yang sesungguhnya, akankah ia mencampakkan Jenna??