L'histoire d'un homme né dans l'une des familles criminelles les plus célèbres de l'histoire, le Winter Hill Gang. Sean Scott Hicks, fruit illégitime d'une relation secrète, a été élevé sous l'influence criminelle de truands tels que Whitey Bulger, Steve Flemmi et Howie Winter. À l'âge de 15 ans, il s'est pleinement impliqué dans le monde du crime organisé de Boston, principalement la mafia irlandaise, ce qui lui a valu de passer plus de 24 ans en prison.