Bilionário em busca de aventura, Thomas Crown (Brosnan) adora cortejar o desastre e vencer! Assim, quando seu mundo se torna seguro a ponto de sufocar, ele realiza a mais audaciosa façanha de todas: roubar uma pintura inestimável à plena luz do dia num dos museus mais seguros de Manhattan. Entretanto, a empolgação causada pelo roubo logo fica para trás quando surge um desafio maior ainda: Catherine Banning (Russo). Bela investigadora da companhia de seguros contratada para recuperar a tela, Catherine tem a mesma inteligência, astúcia e fome de aventura que ele. Quando Thomas percebe ter encontrado um rival à altura, ela habilidosamente o conduz num jogo ousado de gato e rato que é mais inebriante e perigoso do que qualquer coisa que os dois já vivenciaram!