Der Roman folgt Orlando, der als junger Adliger während der Herrschaft von Königin Elisabeth I. beginnt und seine Liebesaffäre mit einer russischen Prinzessin, seine Botschafterschaft im Osten, seine spontanen sexuellen Veränderungen und sein Leben als Frau danach verfolgt. Orlando ist eine Satire auf die britische Geschichtsschreibung und zugleich ein Liebesbrief an Woolfs Lebensgefährtin, Freundin und Muse Vita Sackville-West und beschreibt das Leben der titelgebenden Hauptfigur, die ihr Geschlecht wechselt und über 400 Jahre lang lebt. Es ist nicht nur Woolfs Partnerin, die die Inspiration für die titelgebende Protagonistin, ihr wechselndes Geschlecht und ihre skurrile Lebensgeschichte liefert: Auch Vitas Elternhaus, das herrschaftliche Knole House in Kent, war eine Inspirationsquelle für Orlando. Der Ton, den Woolf in Orlando anschlägt, ist zwar oft schlagfertig, satirisch, ironisch und sogar bissig, aber das schmälert meiner Meinung nach nicht die hohe Qualität der Geschichten, die sie erzählt.